Sự khác biệt chính - Syn vs Anti Addition
Trong hóa học hữu cơ, phản ứng cộng được đặc trưng bởi hai nhóm liên kết thành một liên kết đôi. Trong phản ứng cộng đặc trưng này của các anken, liên kết p của liên kết đôi bị phá vỡ và liên kết σ mới được hình thành. Đó là vì liên kết p của liên kết C=C yếu và không bền hơn nhiều so với liên kết C-C σ. Hơn nữa, liên kết p của anken làm cho chúng giàu điện tử, vì mật độ điện tử của liên kết p tập trung ở trên và dưới mặt phẳng của phân tử. Do đó, liên kết p dễ bị electrophin hơn liên kết. Hóa học lập thể rất quan trọng trong việc xác định cơ chế của phản ứng cộng. Hóa học lập thể của các phản ứng cộng phụ thuộc vào hai khía cạnh. Đầu tiên là mặt liên kết của electrophin và nucleophile với cacbon liên kết đôi (cho dù nó là từ cùng phía của liên kết đôi hay từ phía đối diện). Khía cạnh thứ hai là định hướng hình học của electrophin và nucleophile đối với nhau và phần còn lại của phân tử hữu cơ. Dựa trên những khía cạnh này, có hai phương pháp lập thể cho phép cộng, syn và anti. Sự khác biệt cơ bản giữa bổ sung syn và phản cộng là khi cộng syn, cả electrophin và nucleophile đều cộng từ cùng một phía của mặt phẳng các nguyên tử cacbon liên kết đôi, trong khi phản cộng, nucleophile và electrophin thêm vào từ các phía đối diện của mặt phẳng này.. Các chi tiết khác liên quan đến bổ sung syn và anti được thảo luận bên dưới.
Syn Addition là gì?
Phép cộng syn là một phép cộng lập thể có thể xảy ra khi cả electrophin và nucleophile liên kết ở cùng một phía của mặt phẳng của các nguyên tử cacbon liên kết đôi của một anken. Sự cộng syn thường xảy ra khi anken có nhóm thế aryl.
Hình 01: Syn và Anti Addition
Hơn nữa, nó xảy ra trong quá trình hydro hóa. Trong quá trình hydro hóa và hydrat hóa, có thể xảy ra cả syn và anti. Trong quá trình hydro hóa, bước đầu tiên là sự hình thành ankylboran trung gian bằng cách thêm H và BH2vào liên kết p của anken. Sau đó, trong bước thứ hai, liên kết H-BH2và p bị phá vỡ để tạo thành liên kết σ mới. Trạng thái chuyển tiếp của phản ứng này là bốn tâm khi bốn nguyên tử tham gia để tạo thành chất trung gian.
Anti Addition là gì?
Bổ sung phản là một phép cộng lập thể có thể xảy ra khi electrophin và nucleophile liên kết với các mặt đối diện của mặt phẳng của các nguyên tử cacbon liên kết đôi của một anken. Chống bổ sung xảy ra trong quá trình halogen hóa và hình thành halohydrin. Halogen hóa là sự cộng X2(trong đó X=Br hoặc Cl). Halogen hóa anken có hai bước.
Trong bước đầu tiên, sự bổ sung electron (X+) vào liên kết p được thực hiện. Trong bước này, một vòng ba cạnh với nguyên tử halogen tích điện dương được gọi là ion halonium bắc cầu được hình thành. Bước đầu tiên là bước xác định tỷ lệ. Sau đó, trong bước thứ hai, cuộc tấn công nucleophin của X-diễn ra. Trong bước này, X-tấn công vào vòng của ion halonium, mở nó ra và sau đó hình thành liên kết σ mới C-X.
Sự khác biệt giữa Syn và Anti Addition là gì?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Phép cộng Syn là một phép cộng lập thể có thể xảy ra khi cả electrophin và nucleophile liên kết ở cùng một phía của mặt phẳng của các nguyên tử cacbon liên kết đôi của một anken. | Anti-Addition là một phép cộng hóa lập thể có thể xảy ra khi electrophin và nucleophile liên kết với các mặt đối diện của mặt phẳng của các nguyên tử carbon liên kết đôi của một anken |
| Phản ứng cộng | |
| Hydro hóa, Hydro hóa và Hydrat hóa | Halogenation, Hình thành Halohydrin, Hydro hóa và Hydrat hóa |
Tóm tắt - Syn vs Anti Addition
Anken được đặc trưng bởi các phản ứng cộng, được phân loại thành hai loại dựa trên hóa học lập thể; bổ sung syn và bổ sung chống. Trong quá trình cộng, liên kết p của C=C bị đứt để tạo thành liên kết σ mới. Ngoài syn, cả nucleophile và electrophin liên kết ở cùng phía của mặt phẳng của liên kết p của liên kết C=C của anken, trong khi ngược lại, nucleophile và electrophile cộng vào phía đối diện của mặt phẳng của liên kết p. Đây là sự khác biệt giữa bổ sung syn và anti.
Tải xuống phiên bản PDF của Syn vs Anti Addition
Bạn có thể tải xuống phiên bản PDF của bài viết này và sử dụng nó cho mục đích ngoại tuyến theo ghi chú trích dẫn. Vui lòng tải xuống phiên bản PDF tại đây Sự khác biệt giữa Syn và Anti Addition
