Sự khác biệt chính giữa phép bổ sung Michael và kiểu vòng tròn Robinson là phép bổ sung Michael tạo thành một hợp chất béo, trong khi phép bổ sung Robinson tạo thành cấu trúc vòng.
Nhìn chung, sự bổ sung Michael và sự hình thành vòng Robinson là những phản ứng tổng hợp hữu cơ. Cả hai phản ứng này đều thuộc loại phản ứng cộng vì cả hai phản ứng này đều liên quan đến việc cộng hai hợp chất với nhau, tạo ra một hợp chất khác làm sản phẩm cuối cùng.
Michael Addition là gì?
Phản ứng Michael là phản ứng cộng nucleophin của một nucleophile vào hợp chất cacbonyl chưa bão hòa α, β. Hơn nữa, đây là phương pháp thích hợp nhất để hình thành nhẹ các liên kết cacbon-cacbon. Ban đầu, phản ứng này được xác định bởi nhà khoa học Arthur Michael. Phản ứng như sau:
Hình 01: Phản ứng của Michael
R và R’của nucleophile là các nhóm rút điện tử, tức là nhóm acyl và xyano. B là một bazơ cung cấp môi trường cho phản ứng trong khi tham gia phản ứng. Hơn nữa, nhóm thế R’’ trong hợp chất không bão hòa α, β được gọi là “chất chấp nhận Michael”, và thông thường, nó là một nhóm xeton. Nhưng đôi khi nó là một nhóm nitro. Hơn nữa, cơ chế phản ứng để bổ sung Michael như sau:
Hình 02: Cơ chế cho Phản ứng cộng Michael
Robinson Annulation là gì?
Robinson annulation là một phản ứng hữu cơ trong đó cấu trúc vòng hình thành bằng cách hình thành ba liên kết C-C mới. Hơn nữa, các chất phản ứng của phản ứng này là một xeton và một metyl vinyl xeton. Hơn nữa, phản ứng này bao gồm thêm Michael sau đó là ngưng tụ aldol. Hơn nữa, nó rất hữu ích trong việc hình thành các cấu trúc vòng hợp nhất. Phản ứng như sau:
Hình 03: Phản ứng tuần hoàn Robinson
Hơn nữa, phản ứng này được William Rapson và Robert Robinson công bố lần đầu tiên.
Hình 04: Cơ chế của Robinson Annulation
Hình trên cho thấy cơ chế của vòng tròn Robinson. Tại đây, phản ứng bắt đầu với sự tấn công nucleophin của xeton vào vinyl xeton, tạo ra chất phụ gia Michael trung gian. Sau đó, sự đóng vòng loại aldol xảy ra, dẫn đến sự hình thành rượu xeto, sau đó bị khử nước, tạo ra sản phẩm hình vòng.
Sự khác biệt giữa Michael Addition và Robinson Annulation là gì?
Phản ứng Michael là sự bổ sung nucleophin của một nucleophile vào hợp chất cacbonyl chưa bão hòa α, β trong khi phản ứng Robinson annulation là một phản ứng hữu cơ trong đó cấu trúc vòng hình thành bằng cách hình thành ba liên kết C-C mới. Do đó, sự khác biệt chính giữa phép cộng Michael và phép cộng Robinson là phép cộng Michael tạo thành một hợp chất béo, trong khi phép bổ sung Robinson tạo thành cấu trúc vòng.
Hơn nữa, việc bổ sung Michael rất quan trọng đối với việc hình thành các liên kết C-C nhẹ trong khi phản ứng Robinson rất quan trọng trong việc hình thành các cấu trúc vòng hợp nhất.
Đồ họa thông tin dưới đây hiển thị thêm chi tiết về sự khác biệt giữa phép bổ sung Michael và kiểu tuần hoàn Robinson.
Tóm tắt - Michael Addition vs Robinson Annulation
Phản ứng Michael là sự bổ sung nucleophin của một nucleophile vào một hợp chất cacbonyl không no α, β trong khi phản ứng Robinson là một phản ứng hữu cơ trong đó cấu trúc vòng hình thành bằng cách hình thành ba liên kết C-C mới. Sự khác biệt cơ bản giữa phép cộng Michael và phép bổ sung Robinson là phép bổ sung Michael tạo thành một hợp chất béo, trong khi phép bổ sung Robinson tạo thành cấu trúc vòng.
