Sự khác biệt chính - Enols vs Enolates vs Enamines
Enol, enolat và men là ba loại hợp chất hữu cơ khác nhau. Enol hay còn được gọi là anken. Đó là bởi vì một enol được tạo thành bằng cách kết hợp một nhóm anken với một nhóm rượu. Nó là một cấu trúc phản ứng vì enol xảy ra như là hợp chất trung gian trong các phản ứng hóa học. Enolat có nguồn gốc từ enol. Một enolat là bazơ liên hợp của một enol. Điều này có nghĩa là enolat được hình thành bằng cách loại bỏ nguyên tử hydro khỏi nhóm hydroxyl của enol. Men là những hợp chất amin chứa một nhóm amin liền kề với một liên kết đôi. Khả năng phản ứng hóa học của các enolat và các chất tráng men gần như tương tự nhau. Sự khác biệt cơ bản giữa enol, enolat và men là enol chứa nhóm hydroxyl có liên kết đôi C=C liền kề và enolat chứa điện tích âm trên nguyên tử oxy của enol trong khi các enol chứa nhóm amin liền kề với một nối đôi C=C. trái phiếu.
Enols là gì?
Enols là những hợp chất hữu cơ chứa một nhóm hiđroxyl liền kề với một nhóm anken (C=C nối đôi). Một enol được tạo thành do sự kết hợp của một rượu với một anken. Tên của hợp chất này có nguồn gốc từ hợp chất ban đầu của sự hình thành của nó; “En” từ anken và “ol” từ rượu.
Khi so sánh với các enolat và các enol có cùng khối lượng mol, enol có khả năng phản ứng nucleophin ít nhất. Điều này có nghĩa là các enol kém nucleophilic. Tuy nhiên, tính chất hạt nhân của nó bị chi phối bởi liên kết pi giàu điện tử, bao gồm mật độ điện tử bổ sung từ nguyên tử oxy của nhóm hydroxyl.
Hình 01: Cấu trúc của Dimedone; dạng enol của Dimedone
Enols thường thu được bằng cách loại bỏ nguyên tử hydro khỏi cacbon alpha của hợp chất cacbonyl. Cacbon alpha là nguyên tử cacbon tiếp giáp với nhóm cacbonyl. Đây là một phản ứng khử proton vì nó bao gồm một loại bỏ proton. Nếu proton này không quay trở lại, nó dẫn đến một ion enolat.
Enolat là gì?
Enolat là bazơ liên hợp của enol. Do đó, một enolat được tạo thành bằng cách loại bỏ một nguyên tử hydro khỏi nhóm hydroxyl của enol. Enolat là dạng anion của enol. Enolat có điện tích âm trên nguyên tử oxy nằm liền kề với một liên kết đôi C=C. Enolat có thể được hình thành từ enol bằng cách sử dụng bazơ. Nguyên tử hydro của nhóm hydroxyl của enol có thể bị loại bỏ và phản ứng với bazơ, tạo ra enolat. Có thể thu được enolat khi một anđehit hoặc xeton phản ứng với một bazơ thích hợp.
Hình 02: Phản ứng Enolate
Enolat phản ứng hiệu quả với các electrophin do tính chất nucleophil cao của nó. Khả năng phản ứng thế nucleophin của enolat cao hơn enol và enolat. Tính ưa nucleophin của anion enolat xảy ra do một số lý do.
- Nguyên tử oxy có bán kính nguyên tử nhỏ
- Chất enolate mang điện tích âm chính thức
- Khi so sánh enolat và enzim thì oxi trong enolat có độ âm điện cao hơn nguyên tử nitơ trong enzim
Enamines là gì?
Men là những hợp chất hữu cơ được cấu tạo bởi một nhóm amin liền kề với một liên kết đôi C=C. Enzim được tạo thành bằng cách ngưng tụ một anđehit hoặc xeton với một amin bậc hai. Men được coi là chất tương tự nitơ của enol.
Hình 03: Cấu trúc của một Enamine
Men phản ứng theo cách tương tự như phản ứng của anion enolat. Khi so sánh với enol và enolat, khả năng phản ứng nucleophin của các men là trung bình so với phản ứng của enol và enolat. Sự đa dạng hạt nhân vừa phải của các men là do độ âm điện của nguyên tử nitơ thấp hơn so với nguyên tử oxy trong enol và enolat. Tuy nhiên, khả năng phản ứng của các men khác nhau dựa trên nhóm ankyl gắn trong phân tử.
Sự khác biệt giữa Enols và Enolat và Enamines là gì?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enol là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm hydroxyl liền kề với nhóm anken (liên kết đôi C=C). |
| Enolates | Enolat là bazơ liên hợp của enol. |
| Men | Men là hợp chất hữu cơ bao gồm một nhóm amin liền kề với một liên kết đôi C=C. |
| Nhóm chức lân cận liên kết C=C | |
| Enols | Enols chứa một nhóm hydroxyl. |
| Enolates | Enolat chứa nguyên tử oxy mang điện tích âm. |
| Men | Men chứa nhóm amin. |
| Sự hiện diện của Nitơ | |
| Enols | Enols không chứa nitơ. |
| Enolates | Enolat không chứa nitơ. |
| Men | Men có chứa nitơ. |
| Phản ứng hạt nhân | |
| Enols | Enol phản ứng kém hơn enolat và men. |
| Enolates | Enolat có phản ứng hơn enol và men. |
| Men | Men phản ứng vừa phải. |
| Chuẩn bị | |
| Enols | Enols được hình thành bằng cách loại bỏ một nguyên tử hydro khỏi carbon alpha của hợp chất cacbonyl. |
| Enolates | Enolat được hình thành từ enol bằng cách sử dụng cơ sở; bazơ có thể phản ứng với nguyên tử hydro của nhóm hydroxyl của Enol. |
| Men | Men được tạo thành do sự ngưng tụ của một anđehit hoặc xeton với một amin bậc hai. |
Tóm tắt - Enols vs Enolates vs Enamines
Enolat và enolat có quan hệ mật thiết với nhau vì enolat được hình thành từ enol. Men có chứa nhóm amin liền kề với một nhóm anken. Sự khác biệt giữa enol, enolat và men là enol chứa nhóm hiđroxyl có liên kết đôi C=C liền kề và enolat chứa điện tích âm trên nguyên tử oxi của enol trong khi men chứa nhóm amin liền kề với liên kết đôi C=C.
