Phenyl vs Benzyl
Cả phenyl và benzyl đều có nguồn gốc từ benzen, và thường bị sinh viên hóa học nhầm lẫn. Phenyl là một phân tử hydrocacbon có công thức C6H5, trong khi benzyl là C6H 5CH2; thêm một nhóm CH2gắn vào vòng benzen.
Phenyl
Phenyl là một phân tử hydrocacbon có công thức C6H5Điều này có nguồn gốc từ benzen, do đó, có các tính chất tương tự như benzen. Tuy nhiên, điều này khác với benzen do thiếu nguyên tử hydro trong một cacbon. Vậy khối lượng phân tử của phenyl là 77 g mol-1Phenyl được viết tắt là Ph. Thông thường phenyl được gắn với một nhóm, nguyên tử hoặc phân tử phenyl khác (phần này được gọi là nhóm thế, Nhóm R như trong hình vẽ). Các nguyên tử cacbon của phenyl được lai hóa sp2 giống như trong benzen. Tất cả các cacbon có thể tạo thành ba liên kết sigma. Hai trong số các liên kết sigma được hình thành với hai nguyên tử cacbon liền kề, do đó nó sẽ tạo ra cấu trúc vòng. Liên kết sigma khác được hình thành với một nguyên tử hydro. Tuy nhiên, ở một cacbon, trong vòng, liên kết sigma thứ ba được hình thành với một nguyên tử hoặc phân tử khác chứ không phải nguyên tử hydro. Các electron trong obitan p xen phủ lẫn nhau tạo thành đám mây electron phân chia. Do đó, phenyl có độ dài liên kết C-C tương tự nhau giữa tất cả các nguyên tử, bất kể có liên kết đơn và đôi xen kẽ. Độ dài liên kết C-C này là khoảng 1,4 Å. Vòng này phẳng và có góc 120 ° giữa các liên kết xung quanh carbon. Do nhóm thế của phenyl, độ phân cực và các tính chất hóa học hoặc vật lý khác thay đổi. Nếu nhóm thế tặng electron vào đám mây electron phân chia của vòng, chúng được gọi là nhóm hiến electron (Ví dụ: -OCH3, NH2). Nếu nhóm thế thu hút các điện tử từ đám mây điện tử, nó được gọi là nhóm thế rút điện tử. (Ví dụ: -NO2, -COOH). Các nhóm phenyl ổn định do tính thơm của chúng, vì vậy chúng không dễ dàng trải qua quá trình oxy hóa hoặc khử. Hơn nữa, chúng kỵ nước và không phân cực.
Benzyl
Công thức của benzyl là C6H5CH2Đây cũng là một dẫn xuất của benzen. So với phenyl, benzyl có nhóm CH2gắn vào vòng benzen. Một phần phân tử khác (nhóm R như mô tả trong hình) có thể được gắn vào nhóm benzyl thông qua liên kết với nguyên tử cacbon CH2. Nhóm Benzyl được viết tắt là “Bn”. Khối lượng phân tử của nhóm benzyl là 91 g mol-1Vì có vòng benzen nên nhóm benzyl có tính thơm. Trong cơ chế hóa học hữu cơ, nhóm Benzyl có thể được hình thành dưới dạng gốc cacbocation (C6H5CH2 + ) hoặc một cacboanion (C6H5CH2 -). Ví dụ, trong các phản ứng thay thế nucleophin, gốc benzylic hoặc chất trung gian cation được hình thành. Các chất trung gian này có độ ổn định cao hơn so với gốc alkyl hoặc cation. Khả năng phản ứng của vị trí benzylic tương tự như của vị trí allylic. Các nhóm benzyl thường được sử dụng trong hóa học hữu cơ như các nhóm bảo vệ, đặc biệt là để bảo vệ các nhóm chức axit cacboxylic hoặc rượu.
Sự khác biệt giữa Phenyl và Benzyl là gì?
• Công thức phân tử của phenyl là C6H5trong khi, trong benzyl, nó là C6 H5CH2.
• Benzyl có thêm nhóm CH2so với phenyl.
• Trong phenyl, vòng benzen được gắn trực tiếp vào phân tử nhóm thế hoặc nguyên tử, nhưng trong benzyl, nhóm CH2tạo liên kết với phân tử hoặc nguyên tử khác.