Sự khác biệt cơ bản giữa các đồng phân E và Z là các đồng phân E có các nhóm thế có mức ưu tiên cao hơn ở các phía đối diện trong khi các đồng phân Z có các nhóm thế có mức ưu tiên cao hơn ở cùng một phía.
Danh pháp E-Z là một hệ thống ký hiệu để gọi tên các đồng phân khác nhau có cùng công thức hóa học, nhưng cách sắp xếp không gian khác nhau. Hơn nữa, các đồng phân E và Z là các anken. Các đồng phân này được đặt tên dựa trên vị trí của các nhóm thế gắn vào liên kết đôi của anken.
E Isomers là gì?
Đồng phân E là anken có nhóm thế có mức ưu tiên cao hơn ở phía đối diện của liên kết đôi. Chữ cái "E" bắt nguồn từ entgegen trong tiếng Đức, có nghĩa là "đối diện". Cơ sở của ký hiệu E-Z là một tập hợp các quy tắc được gọi là quy tắc ưu tiên. Chúng là các quy tắc Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Đây là một tập hợp các quy tắc để đặt tên cho các phân tử hữu cơ, để xác định chúng một cách bất bình đẳng.
Các bước đặt tên phân tử bằng quy tắc CIP như sau;
- Xác định các tâm bất đối hoặc liên kết đôi có trong phân tử.
- Xác định mức độ ưu tiên của các nhóm thế gắn với tâm bất đối hoặc liên kết đôi.
- Sử dụng hệ thống R / S hoặc hệ thống E / Z để đặt tên cho hợp chất.
Ưu tiên của Người thay thế
- Đầu tiên hãy xem xét các nguyên tử liên kết trực tiếp với tâm bất đối hoặc liên kết đôi - số nguyên tử càng cao, mức độ ưu tiên càng cao
- Nếu có mặt các nguyên tử bằng nhau, thì có sự ràng buộc. Sau đó, kiểm tra các nhóm thế để tìm điểm khác biệt về số nguyên tử.
- Nếu vẫn có sự ràng buộc, hãy xem xét các nguyên tử được liên kết với từng nguyên tử trong chuỗi chính và kiểm tra xem có điểm khác biệt nào không.
Hình 01: Danh pháp E-Z của 3-metylpent-2-ene
Trong hình trên, đồng phân E có các nhóm thế ưu tiên cao ở các phía đối diện của liên kết đôi trong khi đồng phân Z có các nhóm thế đó ở cùng một phía.
Khi xác định mức độ ưu tiên của các nhóm thế, trước tiên hãy xem xét các nguyên tử liên kết trực tiếp với liên kết đôi; trong ví dụ trên, có ba nguyên tử Carbon (C) và một nguyên tử hydro (H). Do đó, có sự ràng buộc vì một trong hai nguyên tử cacbon vinyl (nguyên tử cacbon trong liên kết đôi) có nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp. Sau đó, để xác định nhóm ưu tiên cao, hãy xem xét nguyên tử đứng sau các nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp này. Vì nhóm thế gắn với cacbon vinyl này là nhóm metyl (-CH3) và nhóm etyl (-CH2CH 3 ), ưu tiên nhóm etylic. Đó là vì nguyên tử đứng sau nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp (liên kết trực tiếp với cacbon vinyl) là nguyên tử hydro trong nhóm metyl và một cacbon trong nhóm etyl.
Z Isomers là gì?
Đồng phânZ là các anken có nhóm thế có thứ tự ưu tiên cao hơn ở cùng phía của liên kết đôi. Chữ “Z” xuất phát từ tiếng Đức zusammen, có nghĩa là “cùng nhau”.
Hình 02: Danh pháp E-Z của 2-butene
Trong hình trên, các nhóm thế có mức độ ưu tiên cao nằm ở cùng phía của liên kết đôi trong đồng phân Z trong khi đồng phân E có các nhóm thế đó ở các phía đối diện. Hơn nữa, các quy tắc CIP xác định mức độ ưu tiên của các nhóm thế này. Đối với ví dụ trên, các nguyên tử liên kết trực tiếp với cacbon liên kết đôi là nguyên tử cacbon (C) của nhóm metyl và nguyên tử hydro (H). Vì nguyên tử cacbon (14) có số nguyên tử cao khi so sánh với hydro (1), ưu tiên cao là nhóm metyl (-CH3).
Sự khác biệt giữa Đồng phân E và Z là gì?
E Isomers vs Z Isomers |
|
| Đồng phânE là các anken có nhóm thế có mức độ ưu tiên cao hơn ở các phía đối diện của liên kết đôi. | Đồng phânZ là các anken có nhóm thế có thứ tự ưu tiên cao hơn ở cùng phía của liên kết đôi. |
| Ý nghĩa của Danh pháp | |
| Chữ cái "E" xuất phát từ entgegen trong tiếng Đức, có nghĩa là "đối diện". | Chữ “Z” bắt nguồn từ tiếng Đức zusammen, có nghĩa là “cùng nhau”. |
| Mối quan hệ với các Danh pháp khác | |
| Đồng phân e của anken thuộc loại đồng phân trans. | Đồng phân Z của anken thuộc loại đồng phân cis. |
Tóm tắt - E vs Z Isomers
Kí hiệu hoặc danh phápE-Z được dùng để gọi tên các đồng phân có cùng công thức phân tử và cấu trúc không gian, tạo cho mỗi đồng phân có một tính duy nhất. Sự khác biệt giữa các đồng phân E và Z là các đồng phân E có các nhóm thế có mức ưu tiên cao hơn ở các phía đối diện trong khi các đồng phân Z có các nhóm thế có mức ưu tiên cao hơn ở cùng một phía.
