Sự khác biệt chính giữa quá trình acyl hóa và alkyl hóa của Friedel Crafts là quá trình Acylation của Friedel Crafts liên quan đến quá trình acyl hóa của một vòng thơm trong khi Friedel Crafts Alkylation liên quan đến việc alkyl hóa một vòng thơm. Hơn nữa, nhiều phản ứng và sự sắp xếp lại cacbocation không xảy ra trong phản ứng acyl hóa trong khi chúng có thể xảy ra trong phản ứng alkyl hóa.
Các phản ứngFriedel Crafts là một tập hợp các phản ứng mà chúng ta có thể sử dụng để gắn các nhóm thế vào các vòng thơm và loại bỏ các nhóm thế này khỏi các vòng thơm. Các nhà khoa học Charles Friedel và James Crafts đã phát triển những phản ứng này vào năm 1877. Có hai loại phản ứng chính, đó là phản ứng acyl hóa Friedel Crafts và phản ứng alkyl hóa Friedel Crafts. Cả hai đều là phản ứng thế electrophin.
Friedel Crafts Acylation là gì?
Friedel Quá trình acyl hóa liên quan đến việc gắn một nhóm acyl vào một vòng thơm. Việc bổ sung nhóm acyl này là "acyl hóa" trong hóa học hữu cơ. Các chất acyl hóa điển hình được sử dụng cho phản ứng này là acyl clorua. Hơn nữa, các chất xúc tác tăng cường sự tiến triển của các phản ứng này. Các chất xúc tác phổ biến bao gồm axit và nhôm triclorua.
Hình 01: Quá trình Acylation của Benzen Friedel Crafts
Hơn nữa, chúng ta có thể thực hiện phản ứng này bằng cách sử dụng anhydrit axit. Có những ưu điểm của phản ứng này so với phản ứng alkyl hóa. Một là, nhiều quá trình acyl hóa không xảy ra cùng một lúc. Đó là do sản phẩm xeton của phản ứng luôn ít phản ứng hơn phân tử ban đầu do hiệu ứng rút electron của nhóm cacbonyl. Hơn nữa, không có sự sắp xếp lại cacbocation trong quá trình phản ứng. Ion cacbonium hình thành trong quá trình phản ứng sẽ ổn định bởi các cấu trúc cộng hưởng.
Friedel Crafts Alkylation là gì?
Friedel Thủ công mỹ nghệ alkyl hóa liên quan đến việc gắn các nhóm alkyl vào một vòng thơm. Nó là một phản ứng thế electrophin. Chúng ta có thể sử dụng các ankyl halogenua cho phản ứng này cùng với chất xúc tác axit Lewis mạnh. Nếu chúng ta sử dụng clorua sắt (FeCl3) làm chất xúc tác, nó sẽ gắn vào ion clorua của ankyl clorua và tạo thành cation ankyl. Cation alkyl này sau đó có thể gắn vào vòng thơm. Nhược điểm chính của phản ứng này là sản phẩm của phản ứng có nhiều nucleophin hơn chất phản ứng. Do đó, điều này có thể gây ra quá trình oxy hóa quá mức.
Hình 02: Benzen Friedel Crafts Alkylation
Hơn nữa, phản ứng phù hợp với cacbon bậc ba trong vòng thơm. Nếu không, cacbocation có thể trải qua quá trình sắp xếp lại. Có giả thuyết cho rằng phản ứng alkyl hóa của Friedel Crafts là có thể đảo ngược. Chúng tôi gọi nó là Friedel Crafts de-alkylation.
Sự khác biệt giữa quá trình Acylation và Alkylation của Friedel Crafts là gì?
Friedel Crafts Acylation liên quan đến việc gắn một nhóm acyl vào một vòng thơm. Không xảy ra nhiều phản ứng acyl hóa vì sản phẩm xeton của phản ứng luôn ít hơn phân tử ban đầu do hiệu ứng rút electron của nhóm cacbonyl. Hơn nữa, không có sự sắp xếp lại cacbocation. Ngược lại, nhiều phản ứng alkyl hóa diễn ra trong quá trình alkyl hóa Friedel Crafts liên quan đến việc gắn các nhóm alkyl vào một vòng thơm. Nếu sự thay thế diễn ra ở cacbon chính hoặc phụ, thì cũng có sự sắp xếp lại cacbocation.
Tóm tắt - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Phản ứng Friedel Crafts là một tập hợp các phản ứng hữu cơ liên quan đến phản ứng acyl hóa và alkyl hóa. Sự khác biệt giữa quá trình acyl hóa của Friedel Crafts và quá trình alkyl hóa là phản ứng acyl hóa của Friedel Crafts liên quan đến quá trình acyl hóa của một vòng thơm trong khi quá trình alkyl hóa của Friedel Crafts liên quan đến việc alkyl hóa một vòng thơm.
