Sự khác biệt chính - Siêu liên hợp và Cộng hưởng
Siêu liên hợp và cộng hưởng có thể ổn định các phân tử hoặc ion đa nguyên tử theo hai cách khác nhau. Các yêu cầu đối với hai quá trình này là khác nhau. Nếu một phân tử có thể có nhiều hơn một cấu trúc cộng hưởng, thì phân tử đó sở hữu tính ổn định cộng hưởng. Tuy nhiên, siêu liên hợp xảy ra khi có liên kết σ với một obitan p trống hoặc được lấp đầy một phần hoặc obitan π. Đây là điểm khác biệt chính của Hyperconjugation và Resonance
Siêu liên hợp là gì?
Sự tương tác của các electron trong liên kết σ (thường là liên kết C-H hoặc C-C) với một orbital p hoặc một obitan p trống hoặc lấp đầy một phần liền kề dẫn đến một obitan phân tử mở rộng bằng cách tăng tính ổn định của hệ thống. Tương tác ổn định này được gọi là ‘siêu liên hợp. Theo lý thuyết liên kết hóa trị, tương tác này được mô tả là 'cộng hưởng liên kết đôi không liên kết'.
Schreiner Hyperconjugation
Cộng hưởng là gì?
Cộng hưởng là phương pháp mô tả các điện tử phân chia trong phân tử hoặc ion đa nguyên tử khi nó có thể có nhiều hơn một cấu trúc Lewis để thể hiện kiểu liên kết. Một số cấu trúc góp phần có thể được sử dụng để biểu diễn các điện tử phân chia này trong một phân tử hoặc một ion, và những cấu trúc đó được gọi là cấu trúc cộng hưởng. Tất cả các cấu trúc góp phần có thể được minh họa bằng cách sử dụng cấu trúc Lewis với số lượng liên kết cộng hóa trị có thể đếm được bằng cách phân phối cặp điện tử giữa hai nguyên tử trong liên kết. Vì một số cấu trúc Lewis có thể được sử dụng để biểu diễn cấu trúc phân tử. Cấu trúc phân tử thực tế là cấu trúc trung gian của tất cả các cấu trúc Lewis có thể có. Nó được gọi là phép lai cộng hưởng. Tất cả các cấu trúc góp phần đều có các hạt nhân ở cùng một vị trí, nhưng sự phân bố của các electron có thể khác nhau.
Cộng hưởng phenol
Sự khác biệt giữa Siêu liên hợp và Cộng hưởng là gì?
Đặc điểm của Siêu liên hợp và Cộng hưởng
Siêu liên hợp
Siêu liên hợp ảnh hưởng đến độ dài liên kết và nó dẫn đến việc rút ngắn liên kết sigma (σ liên kết)
Phân tử | Độ dài liên kết C-C | Lý |
1, 3-Butadiene | 1.46 A | Sự liên hợp bình thường giữa hai phần alkenyl. |
Methylacetylene | 1.46 A | Siêu liên hợp giữa các phần alkyl và alkynyl |
Mêtan | 1.54 A | Nó là một hydrocacbon no không có siêu liên hợp |
Các phân tử có siêu liên kết có giá trị nhiệt hình thành cao hơn so với tổng năng lượng liên kết của chúng. Tuy nhiên, nhiệt của quá trình hydro hóa cho mỗi liên kết đôi nhỏ hơn nhiệt trong etylen
Tính ổn định của cacbocation thay đổi tùy thuộc vào số lượng liên kết C-H gắn với nguyên tử cacbon tích điện dương. Độ ổn định siêu liên hợp càng lớn khi nhiều liên kết C-H được gắn vào
(CH3)3C+> (CH3)2CH+> (CH3) CH2+> CH3+
Độ siêu liên hợp tương đối phụ thuộc vào loại đồng vị của Hydro. Hydro có độ bền lớn hơn so với Deuterium (D) và Tritium (T). Tritium có ít khả năng thể hiện siêu liên hợp nhất trong số chúng. Năng lượng cần thiết để phá vỡ liên kết C-T > Liên kết C-D > Liên kết C-H và điều này khiến H dễ dàng siêu liên hợp hơn
Cộng hưởng