Sự khác biệt cơ bản giữa cấu hình R và S là cấu hình R là sự sắp xếp không gian của đồng phân R, có hướng ưu tiên tương đối theo chiều kim đồng hồ trong khi cấu hình S là sự sắp xếp không gian của đồng phân S có hướng tương đối của thứ tự ưu tiên theo hướng ngược chiều kim đồng hồ. Ở đây, hướng tương đối của thứ tự ưu tiên là thứ tự ưu tiên giảm dần của các nhóm thế.
Đồng phân R và S là các phân tử hữu cơ có tâm bất đối xứng, là một nguyên tử cacbon có bốn nhóm thế khác nhau gắn liền với nó. Các chất thay thế này được liệt kê theo mức độ ưu tiên của chúng (mức độ ưu tiên được xác định bằng cách sử dụng các quy tắc CIP như mô tả bên dưới).
Cấu hình R là gì?
Đồng phân là hai hay nhiều hợp chất có cùng công thức nhưng cách sắp xếp các nguyên tử trong phân tử khác nhau. Cấu hình R là sự sắp xếp theo không gian của R đồng phân. Như vậy, đồng phân R có hướng tương đối của thứ tự ưu tiên theo chiều kim đồng hồ. Cơ sở để xác định mức độ ưu tiên của các nhóm thế gắn vào trung tâm bất đối xứng là quy tắc CIP (quy tắc Cahn-Ingold-Prelog). Các quy tắc CIP như sau:
- Đầu tiên, hãy xem xét các nguyên tử liên kết trực tiếp với tâm bất đối xứng. Khi số nguyên tử cao hơn, mức độ ưu tiên của nó cũng cao hơn. Do đó, nếu nhóm thế chứa nguyên tử có số nguyên tử cao liên kết trực tiếp với tâm bất đối xứng, thì nhóm thế đó được ưu tiên cao hơn các nhóm khác.
- Nếu hai nhóm thế có liên kết trực tiếp nguyên tử với số hiệu nguyên tử bằng nhau thì xét số hiệu của nguyên tử kế tiếp trong các nhóm thế đó. Chúng ta phải kiểm tra từng nguyên tử của các nhóm thế một cho đến khi có điểm khác biệt.
Hình 01: Cấu hình R và S
Sau khi xác định mức độ ưu tiên của mỗi nhóm thế, chúng ta nên quan sát hướng của thứ tự ưu tiên xung quanh tâm bất đối xứng; nghĩa là từ nhóm thế có mức ưu tiên cao nhất đến nhóm thế có mức ưu tiên thấp nhất. Nếu chiều theo chiều kim đồng hồ thì cấu hình của đồng phân được gọi là cấu hình R. Chữ cái "R" bắt nguồn từ từ "Rectus" trong tiếng Latinh. Nó có nghĩa là "Thuận tay phải".
Cấu hình S là gì?
Cấu hìnhS là sự sắp xếp trong không gian của đồng phân S. Đồng phân S có cách sắp xếp khác không giống đồng phân R của cùng phân tử. Chữ “S” bắt nguồn từ từ “Sinister” trong tiếng Latinh, và nó có nghĩa là “Thuận tay trái”. Không giống như cấu hình R, cấu hình S có hướng ngược chiều kim đồng hồ của các nhóm thế; tức là, từ mức độ ưu tiên cao nhất đến mức độ ưu tiên thấp nhất.
Điểm giống nhau giữa cấu hình R và S là gì?
- Cả R và S đều có cùng công thức hóa học và cách sắp xếp nguyên tử
- Cả hai đều có khối lượng mol tương tự nhau.
Sự khác biệt giữa cấu hình R và S là gì?
Cấu hìnhR vs S |
|
Cấu hìnhR là sự sắp xếp trong không gian của đồng phân R. | Cấu hìnhS là sự sắp xếp trong không gian của đồng phân S. |
Ưu tiên Người thay thế | |
Đồng phânR có hướng tương đối của thứ tự ưu tiên theo chiều kim đồng hồ. | Đồng phânS có hướng tương đối của thứ tự ưu tiên theo hướng ngược chiều kim đồng hồ. |
Tên | |
Chữ cái “R” bắt nguồn từ từ “Rectus” trong tiếng Latinh có nghĩa là “Thuận tay phải”. | Chữ “S” bắt nguồn từ từ “Sinister” trong tiếng Latinh. Nó có nghĩa là "Thuận tay trái". |
Sắp xếp không gian | |
Sự sắp xếp trong không gian của cấu hình R khác với cấu hình S của cùng một phân tử. |
Tóm tắt - Cấu hình R vs S
Các hợp chất hữu cơ có tâm bất đối có cấu hình R và S. Các đồng phân R và S lần lượt là các phân tử có liên quan của các cấu hình này. Cơ sở của cấu hình R và S là mức độ ưu tiên của các nhóm thế gắn vào trung tâm bất đối xứng. Để tổng hợp so sánh; sự khác biệt giữa cấu hình R và S là đồng phân R có hướng tương đối của thứ tự ưu tiên theo chiều kim đồng hồ. Và, ngược lại, đồng phân S có hướng tương đối của thứ tự ưu tiên theo hướng ngược chiều kim đồng hồ.