Sự khác biệt chính - Phản ứng SN2 và E2
Sự khác biệt chính giữa phản ứng SN2 và E2 là phản ứng SN2 là phản ứng thay thế nucleophin trong khi phản ứng E2 là phản ứng loại bỏ. Những phản ứng này rất quan trọng trong hóa học hữu cơ vì sự hình thành các hợp chất hữu cơ khác nhau được mô tả bằng những phản ứng này.
Có hai loại phản ứng thay thế nucleophin được đặt tên là phản ứng SN1 và phản ứng SN2 khác nhau dựa trên số bước tham gia của mỗi cơ chế. Tuy nhiên, cả hai cơ chế này đều bao gồm sự thay thế nhóm chức trong hợp chất hữu cơ bằng nucleophile. Có hai loại phản ứng khử được đặt tên là phản ứng E1 và E2. Những phản ứng này đưa ra cơ chế loại bỏ một nhóm chức khỏi một hợp chất hữu cơ.
Phản ứng SN2 là gì?
Phản ứngSN2 là phản ứng thay thế nucleophin là phản ứng hai phân tử. Phản ứng SN2 là phản ứng một bước. Điều này có nghĩa là liên kết phá vỡ và hình thành liên kết xảy ra trong cùng một bước. Phản ứng là phản ứng hai phân tử vì có hai phân tử tham gia vào bước xác định tốc độ của phản ứng SN2.
Các phản ứng SN2 diễn ra trong các trung tâm cacbon sp3 béo với các nhóm rời ổn định được gắn vào tâm cacbon này. Các nhóm rời này có độ âm điện lớn hơn cacbon. Hầu hết các trường hợp, nhóm rời là nguyên tử halogenua vì halogenua có độ âm điện cao và ổn định.
Các phản ứngSN2 diễn ra trong các nguyên tử cacbon thay thế sơ cấp và thứ cấp vì cản trở steric ngăn cản các cấu trúc bậc ba đi qua cơ chế SN2. Nếu có các nhóm cồng kềnh xung quanh trung tâm carbon (gây cản trở steric), thì chất trung gian cacbocation sẽ được hình thành. Điều này dẫn đến phản ứng SN1 chứ không phải phản ứng SN2.
Hình 01: Cơ chế phản ứng SN2
Tốc độ của phản ứng SN2 phụ thuộc vào các yếu tố khác nhau; sức mạnh nucleophilic xác định tốc độ phản ứng vì cản trở steric ảnh hưởng đến độ bền nucleophilic. Dung môi sử dụng trong phản ứng cũng ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng; dung môi aprotic phân cực được ưu tiên cho phản ứng SN2. Nếu nhóm rời đi rất ổn định, nó cũng ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng của SN2.
Phản ứng E2 là gì?
Phản ứngE2 là phản ứng khử trong hóa hữu cơ, là phản ứng phân tử. Những phản ứng này được gọi là phản ứng hai phân tử vì bước xác định tốc độ của phản ứng liên quan đến hai phân tử chất phản ứng. Tuy nhiên, phản ứng E2 là phản ứng một bước. Điều này có nghĩa là sự phá vỡ liên kết và sự hình thành liên kết xảy ra trong cùng một bước. Ngược lại, phản ứng E1 là phản ứng hai bước.
Có một trạng thái chuyển tiếp duy nhất trong các phản ứng E2. Trong các phản ứng này, một nhóm chức hoặc một nhóm thế bị loại bỏ khỏi hợp chất hữu cơ trong khi một liên kết đôi được hình thành. Do đó, phản ứng E2 gây ra sự không bão hòa của các liên kết hóa học bão hòa. Loại phản ứng này thường thấy trong các ankyl halogenua. Về cơ bản, các ankyl halogenua chính cùng với một số halogenua thứ cấp trải qua phản ứng E2.
Phản ứngE2 xảy ra khi có một bazơ mạnh. Sau đó, bước xác định tốc độ của phản ứng E2 bao gồm cả cơ chất (hợp chất hữu cơ ban đầu) và bazơ là chất phản ứng (điều này làm cho nó trở thành phản ứng hai phân tử).
Hình 02: Cơ chế phản ứng E2
Các yếu tố chính ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng của phản ứng E2 là độ bền của bazơ (độ bền của bazơ càng lớn thì tốc độ phản ứng càng cao), loại dung môi (ưu tiên dung môi protic phân cực), độ ổn định của chất rời nhóm (độ ổn định của nhóm rời khỏi cao hơn, tốc độ phản ứng cao hơn), v.v.
Điểm giống nhau giữa Phản ứng SN2 và E2 là gì?
- Cả hai Phản ứng SN2 và E2 đều là phản ứng hai phân tử.
- Cả hai phản ứng đều là phản ứng một bước.
- Cả hai phản ứng đều phổ biến trong cấu trúc chính và phụ của các hợp chất hữu cơ.
Sự khác biệt giữa Phản ứng SN2 và E2 là gì?
Phản ứng SN2 vs E2 |
|
| Phản ứng SN2 là phản ứng thay thế nucleophin là phản ứng hai phân tử. | Phản ứngE2 là phản ứng khử trong hóa học hữu cơ là phản ứng hai phân tử. |
| Thiên nhiên | |
| phản ứng SN2 là phản ứng thay thế. | Phản ứngE2 là phản ứng khử. |
| Nucleophile | |
| phản ứng SN2 yêu cầu nucleophile. | Phản ứng E2 không cần nucleophile. |
| Cơ sở | |
| Các phản ứngSN2 về cơ bản không yêu cầu bazơ. | Các phản ứngE2 đòi hỏi một bazơ mạnh. |
| Loại dung môi | |
| Phản ứngSN2 thích dung môi aprotic phân cực hơn. | Phản ứngE2 thích dung môi protic phân cực hơn. |
| Yếu tố ảnh hưởng đến tỷ lệ phản ứng | |
| Tốc độ phản ứng SN2 được xác định bởi cường độ nucleophin, loại dung môi, độ ổn định của nhóm rời, v.v. | Tốc độ phản ứng E2 được xác định bởi độ bền của bazơ, loại dung môi, độ ổn định của nhóm rời, v.v. |
Tóm tắt - Phản ứng SN2 vs E2
Phản ứngSN2 và phản ứng E2 rất phổ biến trong hóa học hữu cơ. Phản ứng SN2 là phản ứng thay thế một bước, hai phân tử, nucleophin. Phản ứng E2 là phản ứng đơn bậc, hai phân tử, phản ứng khử. Sự khác biệt giữa phản ứng SN2 và E2 là phản ứng SN2 là phản ứng thay thế nucleophin trong khi phản ứng E2 là phản ứng loại bỏ.
