Sự khác biệt chính giữa quá trình khử Clemmensen và Wolff Kishner là quá trình khử Clemmensen liên quan đến việc chuyển đổi xeton hoặc andehit thành ankan trong khi quá trình khử Wolff Kishner liên quan đến việc chuyển đổi nhóm cacbonyl thành nhóm metylen.
Cả hai quy trình này đều thực hiện các chuyển đổi này thông qua việc giảm các nhóm chức năng. Do đó, các quá trình này đòi hỏi các điều kiện phản ứng cụ thể và các chất xúc tác để phản ứng diễn ra thành công. Vì các chất phản ứng cho mỗi quá trình là các phân tử hữu cơ, chúng tôi sử dụng các quá trình này trong các phản ứng tổng hợp hữu cơ.
Giảm Clemmensen là gì?
GiảmClemmensen là một phản ứng hóa học hữu cơ, trong đó chúng ta chuyển đổi xeton hoặc andehit thành ankan. Chúng ta cần sử dụng một chất xúc tác cho phản ứng này; nó là hỗn hợp kẽm (thủy ngân hợp kim với kẽm) với axit clohydric. Do đó, thủy ngân hợp kim với kẽm không tham gia phản ứng. Nó chỉ cung cấp một bề mặt sạch sẽ, hoạt động cho phản ứng. Tên của các quá trình được đặt theo tên nhà khoa học Đan Mạch Erik Christian Clemmensen.
Hình 01: Phương trình Chung để Giảm Clemmensen
Quá trình này có hiệu quả cao trong việc khử aryl-alkyl xeton. Hơn nữa, việc khử kim loại kẽm hiệu quả hơn nhiều với xeton béo hoặc xeton mạch vòng. Quan trọng hơn, chất nền của phản ứng này phải không phản ứng với các điều kiện có tính axit mạnh của phản ứng.
Giảm Wolff Kishner là gì?
Wolff Kishner khử là một phản ứng hóa học hữu cơ mà chúng tôi sử dụng để chuyển đổi một nhóm chức cacbonyl thành một nhóm metylen. Phản ứng này được đặt theo tên của hai nhà khoa học Nikolai Kirschner và Ludwig Wolff. Các ứng dụng chính của phản ứng này là trong quá trình tổng hợp axit scopadulcic B, aspidospigure và dysidiolide.
Hình 02: Phản ứng khử Wolff Kishner
Không giống như phản ứng khử Clemmensen, phản ứng này đòi hỏi các điều kiện cơ bản mạnh mẽ. Do đó, trong quá trình phản ứng, bước đầu tiên là tạo ra hydrazone thông qua sự ngưng tụ của hydrazine với cơ chất là xeton hoặc aldehyde. Sau đó, bước thứ hai, chúng ta nên khử hydrazone bằng cách sử dụng gốc alkoxide. Sau đó, là bước trong đó anion diimide hình thành. Sau đó, anion này sụp đổ giải phóng khí N2, và nó dẫn đến sự hình thành một ankyl hóa. Cuối cùng, chúng ta có thể proton hóa quá trình alkyl hóa này để có được sản phẩm mong muốn.
Sự khác biệt giữa Giảm Clemmensen và Wolff Kishner là gì?
GiảmClemmensen và Wolff Kishner là rất quan trọng trong quá trình tổng hợp hữu cơ của các hợp chất hóa học khác nhau. Tuy nhiên, sự khác biệt chính giữa quá trình khử Clemmensen và Wolff Kishner là quá trình khử Clemmensen liên quan đến việc chuyển đổi xeton hoặc andehit thành ankan trong khi quá trình khử Wolff Kishner liên quan đến việc chuyển đổi nhóm cacbonyl thành nhóm metylen. Hơn nữa, chúng tôi sử dụng chất xúc tác trong phản ứng khử Clemmensen; nó là kẽm hỗn hợp. Nhưng chúng tôi không sử dụng chất xúc tác cho phản ứng khử Wolff Kishner. Một sự khác biệt khác giữa quá trình khử Clemmensen và Wolff Kishner là quá trình khử Clemmensen sử dụng các điều kiện có tính axit mạnh, do đó không thích hợp cho các chất nền nhạy cảm với axit. Trong khi đó, giảm thiểu Wolff Kishner sử dụng các điều kiện cơ bản mạnh mẽ; do đó, không thích hợp cho các chất nền nhạy cảm với cơ sở.
Infographic dưới đây trình bày chi tiết hơn sự khác biệt giữa Clemmensen và Wolff Kishner giảm bớt.
Tóm tắt - Giảm Clemmensen vs Wolff Kishner
Có rất nhiều phản ứng hóa học hữu cơ khác nhau mà chúng ta sử dụng trong hóa học hữu cơ để tổng hợp các hợp chất quan trọng. Do đó, quá trình khử Clemmensen và Wolff Kishner là hai phản ứng như vậy. Sự khác biệt chính giữa quá trình khử Clemmensen và Wolff Kishner là quá trình khử Clemmensen liên quan đến việc chuyển đổi xeton hoặc andehit thành ankan trong khi quá trình khử Wolff Kishner liên quan đến việc chuyển đổi nhóm cacbonyl thành nhóm metylen.
