Sự khác biệt chính giữa sự sắp xếp lại của Hofmann và Curtius là sự sắp xếp lại Hofmann mô tả sự chuyển đổi của một amit chính thành một amin chính trong khi sự sắp xếp lại Curtius mô tả sự chuyển đổi một acyl azit thành một isocyanate.
Phản ứng sắp xếp lại là một phản ứng chuyển đổi hóa học trong đó một hợp chất hóa học chuyển đổi thành một hợp chất khác bền hơn hợp chất ban đầu. Hofmann và Curtius sắp xếp lại là hai loại phản ứng hóa học hữu cơ có nhiều ứng dụng trong các quá trình tổng hợp hóa học. Phản ứng Hofmann được phát triển và được đặt theo tên của nhà khoa học August Wilhelm Von Hofmann trong khi phản ứng sắp xếp lại Curtius được đặt theo tên của Theodor Curtius.
Hofmann Sắp xếp lại là gì?
Sự sắp xếp lại Hofmann là một loại phản ứng hóa học mô tả sự chuyển đổi một amit chính thành một amin chính có ít nguyên tử cacbon hơn. Phản ứng này được đặt theo tên của August Wilhelm Von Hofmann. Đôi khi, chúng tôi cũng gọi đó là sự suy thoái Hofmann. Công thức chung cho phản ứng sắp xếp lại Hofmann như sau:
Hình 01: Sự sắp xếp lại Hofmann
Phản ứng sắp xếp lại Hofmann bắt đầu bằng phản ứng của brom với natri hydroxit, tạo thành natri hypobromit (phản ứng tại chỗ) có thể biến đổi amit chính thành phân tử isocyanate trung gian. Sau đó, hợp chất isocyanate trung gian này trải qua quá trình thủy phân để tạo ra amin chính. Trong quá trình sắp xếp lại này, một phân tử carbon dioxide được giải phóng. Do đó, sản phẩm cuối cùng thiếu một nguyên tử cacbon khi so sánh với số nguyên tử cacbon trong phân tử ban đầu.
Sắp xếp lại Curtius là gì?
Sự sắp xếp lại curtius là một loại phản ứng hóa học trong đó acyl azide chuyển đổi thành isocyanate. Phản ứng này được phát triển bởi Theodor Curtius vào năm 1885. Nó là một phản ứng phân hủy nhiệt. Phản ứng này liên quan đến việc mất một phân tử khí nitơ. Sau khi chuyển đổi này, phân tử isocyanate trải qua sự tấn công của nhiều loại nucleophile - ví dụ: nước, rượu và amin. Sự tấn công nucleophilic này tạo ra các dẫn xuất amin chính, carbamate hoặc urê. Công thức chung như sau:
Hình 02: Sắp xếp lại Curtius
Một acyl azit hình thành từ phản ứng của axit clorua hoặc anhydrit với natri azit hoặc azit trimetylsilyl. Thông thường, việc sắp xếp lại Curtius được coi là một quá trình gồm hai bước. Sự mất khí nitơ tạo thành acyl nitriene. Và, phản ứng này được theo sau bởi sự di chuyển của nhóm R để tạo ra isocyante. Tuy nhiên, theo các nghiên cứu gần đây, sự phân hủy nhiệt của acyl azide là một quá trình phối hợp trong đó cả hai bước nêu trên xảy ra cùng nhau. Điều này xảy ra do không có bất kỳ sản phẩm phụ chèn hoặc bổ sung nitrene nào được quan sát hoặc cô lập trong phản ứng.
Sự khác biệt giữa Sự sắp xếp lại Hofmann và Curtius là gì?
Phản ứng sắp xếp lại là một phản ứng hóa học chuyển thể cacbon của một hợp chất thành một cấu trúc khác là đồng phân của hợp chất ban đầu. Sự khác biệt chính giữa sự sắp xếp lại Hofmann và Curtius là sự sắp xếp lại Hofmann mô tả sự chuyển đổi một amit chính thành một amin chính trong khi sự sắp xếp lại Curtius mô tả sự chuyển đổi một acyl azit thành một isocyanate.
Infographic dưới đây liệt kê sự khác biệt giữa việc sắp xếp lại Hofmann và Curtius.
Tóm tắt - Hofmann vs Curtius Sắp xếp lại
Hofmann và sự sắp xếp lại Curtius là hai loại phản ứng tái sắp xếp hóa học. Sự khác biệt chính giữa sự sắp xếp lại của Hofmann và Curtius là sự sắp xếp lại Hofmann mô tả sự chuyển đổi một amit chính thành một amin chính trong khi sự sắp xếp lại Curtius mô tả sự chuyển đổi một acyl azit thành một isocyanate.
