Sự khác biệt chính giữa phản ứng Wittig và sự sắp xếp lại Wittig là phản ứng Wittig tạo thành anken là sản phẩm cuối cùng trong khi sự sắp xếp lại Wittig tạo thành rượu hoặc xeton tương ứng là sản phẩm cuối cùng.
Phản ứng Wittig và sự sắp xếp lại Wittig rất quan trọng trong hóa học hữu cơ đối với các quá trình tổng hợp. Sự sắp xếp lại xảy ra sau phản ứng để tạo thành sản phẩm cuối cùng ổn định nhất.
Phản ứng Wittig là gì?
Trong hóa học hữu cơ, phản ứng Wittig là một loại phản ứng ghép đôi trong đó anđehit hoặc xeton phản ứng với photphonium ylit, tạo thành anken. Chúng ta có thể gọi phản ứng này là phản ứng olefination Wittig vì nó tạo thành olefin là sản phẩm cuối cùng. Hơn nữa, phản ứng này được đặt theo tên của nhà khoa học Georg Wittig. Thuốc thử chính trong phản ứng này là phosphonium ylide - chúng ta có thể đặt tên là thuốc thử Wittig vì chất phản ứng này đặc trưng cho phản ứng Wittig. Ngoài anken, phản ứng này tạo ra một sản phẩm khác là triphenylphosphine oxit.
Hình 01: Phản ứng Wittig trong Phương trình Tổng quát
Phản ứng Wittig rất hữu ích trong việc sản xuất anken trong các quá trình tổng hợp hữu cơ. Chúng ta có thể phân loại phản ứng này là phản ứng nối đôi vì nó bao gồm sự ghép nối của các aldehyde và xeton thành triphenylphosphonium ylid. Bản chất của anken được tạo ra phụ thuộc vào độ ổn định của ylide.tức là các ylit không ổn định tạo ra Z-anken và các ylit ổn định tạo ra E-anken. Tuy nhiên, sự hình thành E-anken có tính chọn lọc cao trong phản ứng này.
Wittig Sắp xếp lại là gì?
Sự sắp xếp lại Wittig là một kiểu biến đổi một dạng này thành dạng khác tùy thuộc vào độ ổn định. Có hai kiểu sắp xếp lại Wittig chính: 1, sắp xếp lại 2-Wittig và sắp xếp lại 2, 3-Wittig.
1, 2-Wittig sắp xếp lại là một phản ứng trong hóa học hữu cơ, trong đó một ete trải qua sự sắp xếp lại với một hợp chất alkylithium. Công thức hóa học chung cho phản ứng này như sau:
Hình 02: Công thức Hóa học Chung cho sự sắp xếp lại 1, 2-Wittig
Phản ứng này bao gồm sự tạo thành muối liti alkoxy làm chất trung gian và sản phẩm cuối cùng của phản ứng là một rượu. Tuy nhiên, nếu ete có chứa các nhóm tạo men tốt như nhóm xyanua, (như trong hình trên) có khả năng rút electron. Nhóm này bị loại bỏ trong quá trình sắp xếp lại, tạo thành xeton tương ứng.
Trong quá trình sắp xếp lại 2, 3-Wittig, một sự biến đổi xảy ra, chuyển một ete allylic thành một rượu đồng đẳng. Sự biến đổi này xảy ra thông qua một quá trình kết hợp và một vòng. Do đó, phản ứng này thể hiện mức độ kiểm soát âm thanh nổi cao, do đó chúng ta có thể sử dụng nó trong các lộ trình tổng hợp ban đầu trong hóa học lập thể. Nói chung, phản ứng sắp xếp lại Wittig này đòi hỏi một môi trường cơ bản mạnh mẽ. Hơn nữa, đó là một quá trình cạnh tranh để sắp xếp lại 1, 2-Wittig.
Sự khác biệt giữa Phản ứng của Wittig và Sự sắp xếp lại của Wittig là gì?
Phản ứngWittig và sự sắp xếp lại Wittig rất quan trọng trong hóa học hữu cơ. Sự khác biệt chính giữa phản ứng Wittig và sự sắp xếp lại Wittig là phản ứng Wittig tạo thành một anken như sản phẩm cuối cùng trong khi sự tái sắp xếp Wittig tạo thành một rượu hoặc xeton tương ứng là sản phẩm cuối cùng.
Bảng đồ họa thông tin dưới đây trình bày sự khác biệt giữa phản ứng của Wittig và sự sắp xếp lại của Wittig.
Tóm tắt - Phản ứng Wittig và Sắp xếp lại Wittig
Phản ứngWittig và sự sắp xếp lại Wittig rất quan trọng trong hóa học hữu cơ. Sự khác biệt cơ bản giữa phản ứng Wittig và sự sắp xếp lại Wittig là phản ứng Wittig tạo thành anken là sản phẩm cuối cùng trong khi sự sắp xếp lại Wittig tạo thành rượu hoặc xeton tương ứng là sản phẩm cuối cùng.
