Sự khác biệt chính giữa phản ứng Heck Stile và Suzuki là phản ứng Heck liên quan đến sự kết hợp của một halogenua không bão hòa với một anken trong khi phản ứng Stile bao gồm sự kết hợp của một hợp chất organotin với một hợp chất halogenua. Trong khi đó, phản ứng Suzuki liên quan đến sự kết hợp của axit boronic với hợp chất hữu cơ.
Phản ứng Heck, phản ứng Stile và phản ứng Suzuki là ba loại phản ứng hữu cơ được phân loại là phản ứng ghép nối.
Phản ứng Heck là gì?
Phản ứngHeck là một loại phản ứng nối đôi hữu cơ bao gồm sự kết hợp của một halogenua không no với một anken. Phản ứng này được đặt theo tên của Richard F. Heck. Ông cũng được trao giải Nobel năm 2010 cùng với hai nhà khoa học khác vì sự phát triển này. Nó xảy ra với sự hiện diện của một bazơ và một chất xúc tác paladi. Phản ứng này tạo thành một anken được thế là sản phẩm cuối cùng. Do đó, chúng ta có thể coi nó như một cách thay thế hai hợp chất anken.
Hình 01: Phản ứng Heck
Phản ứng Heck có thể được xúc tác bằng cách sử dụng các muối và phức palađi. Một số ví dụ cho các chất xúc tác này bao gồm tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), paladi clorua và paladi (II) axetat.
Khi xem xét cơ chế phản ứng của phản ứng Heck, nó liên quan đến chất trung gian organopalladium. Các bước chính của phản ứng Heck bao gồm bổ sung oxy hóa, chèn anken vào liên kết palađi-cacbon trong một phản ứng cộng syn, phản ứng loại bỏ beta hyđrua và tái tạo chất xúc tác.
Phản ứng cứng là gì?
Phản ứng Stile là một loại phản ứng ghép đôi hữu cơ bao gồm sự kết hợp của hợp chất organotin với một hợp chất halogenua. Phản ứng này liên quan đến các electrophin hữu cơ cung cấp cho đối tác ghép nối khác.
Hình 02: Cơ chế của Phản ứng Stile
Khi xem xét cơ chế của phản ứng Stile, có một chu trình xúc tác bao gồm việc bổ sung oxy hóa halogenua vào chất xúc tác palađi, tiếp theo là quá trình khử khử, tạo ra sản phẩm liên kết và cuối cùng là chất xúc tác tái sinh.
Hơn nữa, có những ứng dụng khác nhau của phản ứng Stile, bao gồm cả việc tổng hợp nhiều loại polyme. Nó cũng được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt trong tổng hợp các sản phẩm tự nhiên.
Suzuki Reaction là gì?
Phản ứng Suzuki là một loại phản ứng hữu cơ trong đó xảy ra sự kết hợp của axit boronic với một hợp chất hữu cơ. Chất xúc tác cho phản ứng ghép nối này là phức palladi (0). Phản ứng này được đặt theo tên của Akira Suzuki vào năm 1979. Phản ứng này còn được đặt tên là khớp nối Suzuki. Phản ứng này có nhiều ứng dụng khác nhau, bao gồm tổng hợp polyolefin, styren và biphenyl được thay thế.
Hình 03: Cơ chế của Phản ứng Suzuki
Cơ chế phản ứng của phản ứng Suzuki bao gồm một số bước, bao gồm việc bổ sung oxy hóa palađi vào halogenua tạo thành nhóm organopalladium, tiếp theo là sự hình thành chất trung gian thông qua chuyển hóa cùng với phức boronat; cuối cùng, quá trình khử khử xảy ra, tạo ra sản phẩm mong muốn và khôi phục chất xúc tác palađi ban đầu. Bước cuối cùng này hoàn thành chu trình xúc tác. Các ứng dụng của phản ứng Suzuki bao gồm tổng hợp các chất trung gian cho dược phẩm hoặc hóa chất tốt.
Sự khác biệt giữa Phản ứng Heck Stile và Suzuki là gì?
Phản ứngHeck, Stile và Suzuki là ba loại phản ứng ghép đôi hữu cơ. Sự khác biệt chính giữa phản ứng Heck Stile và Suzuki là phản ứng Heck liên quan đến sự kết hợp của halogenua không bão hòa với một anken và phản ứng Stile bao gồm sự kết hợp của hợp chất organotin với hợp chất halogenua, trong khi phản ứng Suzuki liên quan đến sự kết hợp của boronic axit với hợp chất hữu cơ.
Dưới đây là bảng tổng hợp sự khác biệt giữa phản ứng của Heck Stile và Suzuki để so sánh song song.
Tóm tắt - Phản ứng của Heck Stile vs Suzuki
Phản ứngHeck, phản ứng Stile và phản ứng Suzuki là những phản ứng hóa học hữu cơ mà chúng ta có thể phân loại là phản ứng ghép nối. Sự khác biệt chính giữa phản ứng Heck Stile và Suzuki là phản ứng Heck liên quan đến sự kết hợp của một halogen không bão hòa với một anken và phản ứng Stile bao gồm sự kết hợp của một hợp chất organotin với một hợp chất halogenua, trong khi phản ứng Suzuki bao gồm sự kết hợp của axit boronic với một hợp chất organohalide.