Sự khác biệt giữa phản ứng SN1 và SN2

2024 Tác giả: Alex Aldridge | [email protected]. Sửa đổi lần cuối: 2023-12-17 13:53

Sự khác biệt chính - Phản ứng SN1 và SN2

Phản ứng SN1 và SN2 là phản ứng thay thế nucleophin và thường thấy nhất trong Hóa học hữu cơ. Hai ký hiệu SN1 và SN2 đề cập đến hai cơ chế phản ứng. Ký hiệu SN là viết tắt của “sự thay thế nucleophin”. Mặc dù cả SN1 và SN2 đều thuộc cùng một loại nhưng chúng có nhiều điểm khác biệt bao gồm cơ chế phản ứng, nucleophile và dung môi tham gia phản ứng và các yếu tố ảnh hưởng đến bước xác định tốc độ. Sự khác biệt chính giữa phản ứng SN1 và SN2 là phản ứng SN₁có một số bước trong khi phản ứng SN_{2chỉ có một bước.}

Phản ứng SN1 là gì?

Trong phản ứng SN1, 1 chỉ ra rằng bước xác định tốc độ là đơn phân tử. Như vậy, phản ứng có sự phụ thuộc bậc nhất vào electrophin và phụ thuộc bậc không vào nucleophile. Một cacbocation được hình thành như một chất trung gian trong phản ứng này và loại phản ứng này thường xảy ra ở rượu bậc hai và bậc ba. Phản ứng SN1 có ba bước.

1. Hình thành cacbocation bằng cách loại bỏ nhóm rời.



2. Phản ứng giữa cacbocation và nucleophile (Tấn công hạt nhân).



3. Điều này chỉ xảy ra khi nucleophile là hợp chất trung tính (dung môi).

Phản ứng SN2 là gì?

Trong phản ứng SN2, một liên kết bị phá vỡ và một liên kết được hình thành đồng thời. Nói cách khác, điều này liên quan đến việc dịch chuyển nhóm rời bởi một nucleophile. Phản ứng này xảy ra rất tốt đối với metyl và ankyl halogenua chính trong khi rất chậm ở ankyl halogenua bậc ba vì cuộc tấn công từ phía sau bị chặn bởi các nhóm cồng kềnh.

Cơ chế chung của phản ứng SN2 có thể được mô tả như sau.

Sự khác biệt giữa Phản ứng SN1 và SN2 là gì?

Đặc điểm của phản ứng SN1 và SN2:

Cơ chế:

SN1 Các phản ứng: Phản ứng SN_{1có nhiều bước; nó bắt đầu bằng việc loại bỏ nhóm rời, tạo ra cacbocation và sau đó là sự tấn công của nucleophile.}

Các phản ứng

SN2: Phản ứng SN_{2là phản ứng từng bước trong đó cả nucleophile và cơ chất đều tham gia vào bước xác định tốc độ. Do đó, nồng độ của chất nền và của nucleophile sẽ ảnh hưởng đến bước xác định tốc độ.}

Rào cản của phản ứng:

Các phản ứngSN1: Bước đầu tiên của phản ứng SN1 là loại bỏ nhóm rời để tạo ra cacbocation. Tốc độ của phản ứng tỷ lệ thuận với độ bền của cacbocation. Do đó, sự hình thành cacbocation là rào cản lớn nhất trong các phản ứng SN1. Tính ổn định của cacbocation tăng lên theo số lượng nhóm thế và cộng hưởng. Cacbocation bậc ba là ổn định nhất và cacbocation sơ cấp là kém bền nhất (bậc ba > thứ cấp > sơ cấp).

Phản ứng

SN2: Sự cản trở của Steric là rào cản trong các phản ứng SN_{2vì nó tiến hành thông qua một cuộc tấn công từ phía sau. Điều này chỉ xảy ra nếu các obitan trống có thể truy cập được. Khi nhiều nhóm hơn được gắn vào nhóm rời khỏi, nó làm chậm phản ứng. Vì vậy, phản ứng xảy ra nhanh nhất trong việc hình thành các cacbocation sơ cấp trong khi chậm nhất là trong các cacbocation bậc ba (sơ cấp nhanh nhất > thứ cấp > bậc ba-chậm nhất).}

Nucleophile:

Các phản ứng

SN1: Phản ứng SN₁yêu cầu nucleophile yếu; chúng là các dung môi trung tính như CH₃OH, H₂O, và CH₃CH 2_OH.

Các phản ứng

SN2: Phản ứng SN₂yêu cầu nucleophile mạnh. Nói cách khác, chúng là các hạt nhân mang điện tích âm nhưCH₃O^-, CN^-, RS^-, N₃^-và HO^-.

Dung môi:

Các phản ứngSN1: Phản ứng SN1 được ưa chuộng bởi các dung môi protic phân cực. Ví dụ như nước, rượu và axit cacboxylic. Chúng cũng có thể hoạt động như nucleophile cho phản ứng.

Phản ứng SN2: Phản ứng SN2 diễn ra tốt trong dung môi aprotic phân cực như axeton, DMSO và axetonitril.

Định nghĩa:

Nucleophile: một loài hóa học tặng một cặp electron cho một electrophin để tạo thành một liên kết hóa học liên quan đến một phản ứng.

Electrophile: thuốc thử bị thu hút bởi các electron, chúng mang điện tích dương hoặc các loài trung tính có các obitan trống bị hút vào tâm giàu electron.