Sự khác biệt giữa Phản ứng Wittig và Wittig Horner

Mục lục:

Sự khác biệt giữa Phản ứng Wittig và Wittig Horner
Sự khác biệt giữa Phản ứng Wittig và Wittig Horner

Video: Sự khác biệt giữa Phản ứng Wittig và Wittig Horner

Video: Sự khác biệt giữa Phản ứng Wittig và Wittig Horner
Video: Phản ứng Wittig | Phản ứng Hoá học hữu cơ 2024, Tháng mười một
Anonim

Sự khác biệt chính giữa phản ứng Wittig và Wittig Horner là phản ứng Wittig sử dụng phosphonium ylid, trong khi phản ứng Wittig Horner sử dụng carbanion ổn định bằng phosphonate.

Phản ứng Wittig và Phản ứng Wittig Horner là những phản ứng tổng hợp quan trọng trong hóa học hữu cơ, tạo ra anken từ andehit hoặc xeton. Các phản ứng này khác nhau tùy thuộc vào chất phản ứng được bao gồm trong phản ứng, cùng với aldehyde hoặc xeton.

Phản ứng Wittig là gì?

Phản ứng Wittig là một loại phản ứng ghép đôi trong đó anđehit hoặc xeton phản ứng với photphonium ylit để tạo ra anken. Hơn nữa, phản ứng này còn được đặt tên là phản ứng olefination Wittig vì nó tạo thành olefin là sản phẩm cuối cùng. Ngoài ra, phản ứng này được đặt theo tên của nhà khoa học Georg Wittig. Phosphonium ylide được đặt tên là thuốc thử Wittig vì chất phản ứng này đặc trưng cho phản ứng Wittig. Cùng với anken, phản ứng này cho một sản phẩm khác là triphenylphosphine oxit. Phản ứng chung như sau:

Sự khác biệt chính - Phản ứng giữa Wittig vs Wittig Horner
Sự khác biệt chính - Phản ứng giữa Wittig vs Wittig Horner

Hình 01: Phản ứng Wittig

Phản ứng Wittig rất quan trọng trong việc sản xuất anken trong tổng hợp hữu cơ. Đây là một loại phản ứng ghép đôi vì nó tham gia vào quá trình ghép nối các anđehit và xeton thành triphenylphosphonium ylit. Bản chất của anken được tạo ra phụ thuộc vào độ ổn định của ylide. tức là các ylit không ổn định tạo ra Z-anken và các ylit ổn định tạo ra E-anken. Tuy nhiên, sự hình thành E-anken có tính chọn lọc cao trong phản ứng này.

Phản ứng Wittig Horner là gì?

Phản ứng Wittig Horner là một loại phản ứng ghép đôi trong đó anđehit hoặc xeton kết đôi với các carbanion bền với photphonat để tạo ra E-anken. Phản ứng này được đặt theo tên của ba nhà khoa học: Leopold Horner, William S. Wadsworth và William D. Emmons. Và, nó là một biến thể của phản ứng Wittig. Tuy nhiên, trái ngược với phản ứng Wittig, phản ứng Wittig Horner này sử dụng các carbanion bền với phosphonate thay vì phosphonium ylid. Các carbanion này có nhiều hạt nhân hơn và ít cơ bản hơn. Hơn nữa, phản ứng này tạo điều kiện thuận lợi cho việc sản xuất E-anken. Phản ứng chung như sau:

Sự khác biệt giữa phản ứng Wittig và Wittig Horner
Sự khác biệt giữa phản ứng Wittig và Wittig Horner

Hình 02: Phản ứng Wittig Horner

Chúng ta có thể quan sát thấy độ chọn lọc cao đối với E-anken trong các điều kiện như tăng khối lượng steric của andehit, nhiệt độ phản ứng cao, sử dụng dung môi như DME, v.v. Do đó, đây được gọi là tính chọn lọc lập thể của Phản ứng của Wittig Horner.

Sự khác biệt giữa Phản ứng Wittig và Wittig Horner là gì?

Phản ứng Wittig và Phản ứng Wittig Horner là những phản ứng tổng hợp quan trọng tạo ra anken từ andehit hoặc xeton. Sự khác biệt chính giữa phản ứng Wittig và Wittig Horner là phản ứng Wittig sử dụng phosphonium ylides, trong khi phản ứng Wittig Horner sử dụng các carbanion ổn định bằng phosphonate. Do đó, các chất phản ứng của phản ứng Wittig là aldehyde hoặc xeton và phosphonium ylid, trong khi chất phản ứng của phản ứng Wittig Horner là aldehyde hoặc xeton với các carbanion bền với phosphonate.

Phản ứng Wittig được đặt theo tên của nhà khoa học Georg Wittig trong khi phản ứng Wittig Horner được đặt theo tên của ba nhà khoa học: Leopold Horner, William S. Wadsworth và William D. Emmons. Hơn nữa, phản ứng Wittig tạo ra E-anken hoặc Z-anken tùy thuộc vào bản chất của ylide, tức là các ylide không ổn định tạo ra Z-anken, và các ylide ổn định tạo ra E-anken. Tuy nhiên, phản ứng Wittig Horner chỉ cho E-anken. Vì vậy, đây là một điểm khác biệt giữa phản ứng của Wittig và Wittig Horner.

Sự khác biệt giữa phản ứng Wittig và Wittig Horner ở dạng bảng
Sự khác biệt giữa phản ứng Wittig và Wittig Horner ở dạng bảng

Tóm tắt - Phản ứng giữa Wittig vs Wittig Horner

Phản ứng Wittig và Phản ứng Wittig Horner là những phản ứng tổng hợp quan trọng trong hóa học hữu cơ và tạo ra anken từ andehit hoặc xeton. Sự khác biệt chính giữa phản ứng Wittig và Wittig Horner là phản ứng Wittig sử dụng ylide phosphonium, trong khi phản ứng Wittig Horner sử dụng các carbanion ổn định bằng phosphonate.

Đề xuất: