Sự khác biệt giữa phản ứng Woodward và Prevost

Mục lục:

Sự khác biệt giữa phản ứng Woodward và Prevost
Sự khác biệt giữa phản ứng Woodward và Prevost

Video: Sự khác biệt giữa phản ứng Woodward và Prevost

Video: Sự khác biệt giữa phản ứng Woodward và Prevost
Video: Pericyclic Reactions: Electrocyclisations. How to Use Woodward-Hoffmann Rules in Organic Chemistry 2 2024, Tháng bảy
Anonim

Sự khác biệt chính giữa phản ứng Woodward và Prevost là phản ứng Woodward tiến hành khi có iốt và bạc axetat trong khi phản ứng Prevost tiến hành với sự có mặt của muối bạc của axit benzoic.

Phản ứng Woodward và Prevost rất quan trọng trong việc hình thành các diols từ anken. Thuật ngữ vicinal đề cập đến thực tế là các nhóm chức của diol (nhóm hydroxyl) được gắn với các nguyên tử cacbon lân cận hoặc nguyên tử cacbon liền kề. Khi xem xét hình học, chúng có thể là đồng phân cis hoặc trans. Tuy nhiên, phản ứng Woodward chỉ tạo thành đồng phân cis.

Phản ứng Woodward là gì?

Phản ứng Woodward là một loại phản ứng hóa học trong đó một cis diol hình thành từ một anken. Phản ứng này được đặt theo tên của nhà khoa học Robert Burns Woodward. Phản ứng này xảy ra với sự có mặt của iốt và thuốc thử bạc axetat. Ngoài ra, phản ứng này yêu cầu môi trường axit axetic ướt. Hơn nữa, đây là một loại phản ứng cộng trong hóa học hữu cơ.

Sự khác biệt giữa phản ứng Woodward và Prevost
Sự khác biệt giữa phản ứng Woodward và Prevost

Hình 01: Phương trình Chung cho Phản ứng Woodward

Hơn nữa, phản ứng Woodward có ứng dụng trong lĩnh vực tổng hợp steroid. Khi xem xét cơ chế phản ứng của phản ứng Woodward, đầu tiên nó sử dụng iot, chất phản ứng với anken. Và, bước phản ứng này được thúc đẩy bởi bạc axetat. Sản phẩm của bước phản ứng này là ion iodoni. Sau đó, phản ứng SN2 xảy ra; ion iodonium mở ra do tác dụng của axit axetic hoặc bạc axetat và tạo ra chất trung gian đầu tiên của phản ứng, ioto-axetat. Sau đó, một phản ứng SN2 khác xảy ra - nó làm cho iot bị dịch chuyển, tạo ra một ion oxoni. Sau đó, sản phẩm này thủy phân để tạo ra monoester.

Phản ứng trước là gì?

Phản ứng prevost là một loại phản ứng hóa học trong đó một anken chuyển đổi thành một diol thuốc. Phản ứng này được đưa ra bởi nhà hóa học người Pháp Charles Prevost. Phản ứng xảy ra với sự có mặt của iot và muối bạc của axit benzoic. Hơn nữa, chất diol dược tạo thành thông qua phản ứng này có tác dụng chống hóa lập thể.

Sự khác biệt giữa phản ứng Woodward và Prevost
Sự khác biệt giữa phản ứng Woodward và Prevost

Hình 02: Phương trình Chung cho Phản ứng Trước

Khi xem xét cơ chế phản ứng của phản ứng Prevost, nó bao gồm phản ứng giữa bạc benzoat và iot (một phản ứng rất nhanh), tạo ra chất trung gian iodonium benzoat rất dễ phản ứng. Chất trung gian này sau đó phản ứng với anken để tạo ra một muối iotonium tồn tại ngắn hạn khác. Sau đó, phản ứng SN2 xảy ra, tạo ra este với sự có mặt của muối benzoat. Sau đó, một ion bạc khác tạo ra este benzoat tạo ra muối oxonium. Phản ứng SN2 thứ hai diễn ra, tạo ra chất diester mong muốn. Cuối cùng, quá trình thủy phân xảy ra để thu được chất chống diol từ các nhóm este trong sản phẩm cuối cùng.

Sự khác biệt giữa Phản ứng Woodward và Prevost là gì?

Phản ứng Woodward và phản ứng Prevost rất quan trọng trong việc tạo ra một diol từ một anken. Sự khác biệt chính giữa phản ứng Woodward và Prevost là phản ứng Woodward tiến hành khi có iốt và bạc axetat trong khi phản ứng Prevost tiến hành khi có muối bạc của axit benzoic.

Đồ họa thông tin dưới đây hiển thị chi tiết hơn về sự khác biệt giữa phản ứng Woodward và Prevost.

Sự khác biệt giữa phản ứng Woodward và Prevost ở dạng bảng
Sự khác biệt giữa phản ứng Woodward và Prevost ở dạng bảng

Tóm tắt - Phản ứng Woodward vs Prevost

Phản ứng Woodward và phản ứng Prevost rất quan trọng trong việc tạo ra một diol từ một anken. Hai loại phản ứng này khác nhau tùy theo thuốc thử được sử dụng trong quá trình phản ứng. Sự khác biệt chính giữa phản ứng Woodward và Prevost là phản ứng Woodward tiến hành khi có iốt và bạc axetat trong khi phản ứng Prevost tiến hành khi có muối bạc của axit benzoic.

Hình ảnh Lịch sự:

1. “Woodward Cis-Hydroxylation Scheme” của Tác giả không đọc được bằng máy được cung cấp. ~ K giả định. Tác phẩm do chính mình đảm nhận (dựa trên khiếu nại về bản quyền) (Miền công khai) qua Commons Wikimedia

2. “Sơ đồ phản ứng trước” của ~ K - Tác phẩm riêng.-p.webp

Đề xuất: