Sự khác biệt giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin

Mục lục:

Sự khác biệt giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin
Sự khác biệt giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin

Video: Sự khác biệt giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin

Video: Sự khác biệt giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin
Video: [Hóa Sinh Dược - Thầy Trung] Chương 7: Cấu trúc Acid amin và Protein 2024, Tháng bảy
Anonim

Sự khác biệt chính giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin là L-phenylalanin là đồng phân L của phenylalanin trong khi DL-phenylalanin là hỗn hợp raxemic của đồng phân D và L. phenylalanin.

Phenylalanin là một axit amin alpha thiết yếu. Nó có công thức hóa học C9H11NO2. Khi xét cấu tạo của phân tử phenylalanin, nó có vòng benzen (nhóm phenyl) được thế bằng dẫn xuất metyl của nhóm alanin. Vì vậy, đây là lý do để đặt tên nó là phenyl-alanin.

L-Phenylalanine là gì?

L-phenylalanin là đồng phân L của phenylalanin. Phenylalanin là một axit alpha-amino có vòng benzen được thay thế thành dẫn xuất metyl của nhóm alanin. Axit amin này là một hợp chất trung tính và không phân cực vì nó trơ và kỵ nước trong chuỗi bên benzyl của nó. Đồng phân L của phenylalanin hữu ích trong việc hình thành các protein được mã hóa sinh hóa bởi DNA.

Sự khác biệt chính - L-phenylalanin và DL-phenylalanin
Sự khác biệt chính - L-phenylalanin và DL-phenylalanin

Hình 01: Cấu trúc của L-phenylalanin

L-phenylalanin là đồng phân phổ biến và ổn định trong tự nhiên. Đương nhiên, chúng ta có thể tìm thấy axit amin này trong sữa mẹ của động vật có vú. Hơn nữa, nó rất hữu ích trong sản xuất thực phẩm và đồ uống để bán như chất bổ sung dinh dưỡng do đặc tính giảm đau và tác dụng chống trầm cảm của nó. Các nguồn phổ biến của L-phenylalanine bao gồm trứng, thịt gà, gan, thịt bò, sữa và đậu nành.

Về mặt sinh học, L-phenylalanine trải qua quá trình chuyển đổi để tạo thành L-tyrosine. L-tyrosine cũng là một axit amin được mã hóa bởi DNA. Hơn nữa, L-tyrosine chuyển đổi thành L-DOPA, chịu trách nhiệm hình thành dopamine, adrenaline và noradrenaline. Hơn nữa, trong thực vật, L-phenylalanin đóng vai trò quan trọng như là hợp chất khởi đầu cho quá trình tổng hợp flavonoid. Nói chung, L-phenylalanin được sản xuất cho các ứng dụng y tế, thức ăn chăn nuôi và dinh dưỡng. Số lượng sản xuất này đã được tăng lên phần lớn nhờ sử dụng E.coli.

DL-Phenylalanine là gì

DL-phenylalanin là hỗn hợp raxemic gồm D và L đồng phân của phenylalanin. Trong số hai đồng phân này, L-phenylalanin là đồng phân phổ biến và ổn định trong khi D-phenylalanin không phổ biến do bản chất kém bền hơn. Tuy nhiên, chúng ta có thể tạo ra phân tử D-phenylalanin thông qua quá trình tổng hợp hữu cơ thông thường. Nhưng phản ứng này tạo ra đồng phân dưới dạng đồng phân đối quang đơn hoặc là một hỗn hợp raxemic mà chúng ta có thể đặt tên là DL-phenylalanin. Hỗn hợp raxemic này không thể tham gia vào quá trình sinh tổng hợp protein. Loại hỗn hợp này cũng xuất hiện ở một lượng nhỏ trong protein.

Sự khác biệt giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin
Sự khác biệt giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin

Hình 02: Sinh tổng hợp Dopamine bắt đầu từ Phenylalanine

Chúng ta có thể tìm thấy hỗn hợp DL-phenylalanine trên thị trường như một chất bổ sung dinh dưỡng. Bổ sung này rất quan trọng do đặc tính giảm đau và chống trầm cảm. Những đặc tính này phát sinh do khả năng ngăn chặn sự phân hủy enkephalin bởi D-phenylalanin.

Sự khác biệt giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin là gì?

Phenylalanin là một axit amin alpha thiết yếu xảy ra ở hai đồng phân là đồng phân L và đồng phân D. Sự khác biệt chính giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin là L-phenylalanin là đồng phân L của phenylalanin trong khi DL-phenylalanin là hỗn hợp raxemic của các đồng phân D và L của phenylalanin.

Hơn nữa, L-phenylalanin phổ biến và ổn định trong tự nhiên trong khi DL-phenylalanin có thể được tìm thấy ở dạng vi lượng. L-phenylalanine chuyển đổi sinh học thành L-tyrosine để hình thành dopamine, có thể đi qua hàng rào máu não, một chất đối kháng, có thể ức chế chất dẫn truyền thần kinh, vv DL-phenylalanine, mặt khác, có đặc tính giảm đau và chống trầm cảm, không thể vượt qua qua hàng rào máu não và quan trọng như một chất bổ sung dinh dưỡng.

Dưới đây bảng đồ họa thông tin chi tiết về sự khác biệt giữa L-phenylalanine và DL-phenylalanine.

Sự khác biệt giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin ở dạng bảng
Sự khác biệt giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin ở dạng bảng

Tóm tắt - L-phenylalanin và DL-phenylalanin

Phenylalanin là một axit amin alpha thiết yếu xảy ra ở hai đồng phân là đồng phân L và đồng phân D. Sự khác biệt chính giữa L-phenylalanin và DL-phenylalanin là L-phenylalanin là đồng phân L của phenylalanin trong khi DL-phenylalanin là hỗn hợp raxemic của các đồng phân D và L. phenylalanin.

Đề xuất: