Sự khác biệt chính giữa sự ngưng tụ Claisen và Dieckmann là phản ứng ngưng tụ Claisen là một loại phản ứng ghép đôi trong khi phản ứng ngưng tụ Dieckmann là một loại phản ứng hình thành vòng.
Phản ứng trùng ngưng trong hóa học là phản ứng hóa học trong đó (các) phân tử nước hoặc rượu được tạo thành sản phẩm phụ của phản ứng. Phân tử nước / rượu này được hình thành do sự kết hợp của một nguyên tử hydro và một nhóm –OH, đến từ hai phân tử khác nhau phản ứng với nhau.
Claisen Condensation là gì?
Ngưng tụ Claisen là một loại phản ứng ghép đôi trong đó liên kết cacbon-cacbon hình thành giữa hai este hoặc một este và một hợp chất cacbonyl. Phản ứng này xảy ra khi có một bazơ mạnh tạo ra este beta-keto hoặc beta-diketone. Phản ứng này được đặt theo tên của nhà khoa học Rainer Ludwig Claisen. Công thức phản ứng tổng quát như sau:
Hình 01: Phương trình hóa học cho sự ngưng tụ Claisen
Có một số yêu cầu để phản ứng này xảy ra. Một yêu cầu là phải có ít nhất một thuốc thử có thể phân ly được. Nói cách khác, ít nhất một chất phản ứng phải có một proton alpha và proton này phải có thể trải qua quá trình deprotonation, tạo thành anion enolat. Có một số sự kết hợp của các hợp chất cacbonyl dễ phân hủy và không dễ phân hủy có thể trải qua phản ứng ngưng tụ Claisen. Một yếu tố khác bổ sung cho yêu cầu này là bazơ mạnh không được cản trở phản ứng Claisen thông qua việc thay thế nucleophin hoặc bổ sung với các nguyên tử cacbon cacbonyl. Một yêu cầu khác là proton alkoxy của este, phải là nhóm rời tương đối tốt.
Dieckmann Condensation là gì?
Dieckmann ngưng tụ là một loại phản ứng tạo vòng, trong đó diesters phản ứng để tạo ra các este beta-keto. Do đó, nó là một phản ứng hóa học nội phân tử và nó được đặt theo tên của nhà khoa học người Đức W alter Dieckmann. Đây là phản ứng nội phân tử tương đương với phản ứng ngưng tụ Claisen, là một phản ứng giữa các phân tử. Công thức phản ứng chung cho phản ứng này như sau:
Hình 02: Phản ứng ngưng tụ Dieckmann
Khi xem xét cơ chế phản ứng của phản ứng ngưng tụ Dieckmann, nó liên quan đến sự khử ion hóa của một este ở vị trí alpha, tạo ra một ion enolat có thể trải qua một cuộc tấn công 5-exo-trig nucleophilic, tạo ra một enol mạch vòng. Tuy nhiên, proton hóa sản phẩm này bằng axit Bronsted-Lowry lại tạo ra một este beta-keto. Trong phản ứng này, các vòng năm và sáu ghi nhớ hình thành do tính ổn định của thép. Ví dụ: 1, 6 diesters có thể tạo thành vòng este beta-keto năm ghi nhớ trong khi 1, 7 diesters tạo thành vòng este beta-keto sáu ghi nhớ.
Sự khác biệt giữa ngưng tụ Claisen và Dieckmann là gì?
Ngưng tụ Claisen là một loại phản ứng ghép đôi trong đó liên kết cacbon-cacbon hình thành giữa hai este hoặc một este và một hợp chất cacbonyl. Ngưng tụ Dieckmann là một loại phản ứng tạo vòng, trong đó diesters phản ứng để tạo ra các este beta-keto. Do đó, điểm khác biệt chính giữa quá trình ngưng tụ Claisen và Dieckmann là phản ứng ngưng tụ Claisen là một loại phản ứng ghép nối, trong khi phản ứng ngưng tụ Dieckmann là một loại phản ứng hình thành vòng.
Infographic dưới đây liệt kê thêm chi tiết về sự khác biệt giữa sự ngưng tụ của Claisen và Dieckmann.
Tóm tắt - Claisen vs Dieckmann Condensation
Ngưng tụ Claisen và ngưng tụ Dieckmann là các loại phản ứng ngưng tụ trong đó nước / rượu được hình thành như một sản phẩm phụ của phản ứng. Sự khác biệt chính giữa sự ngưng tụ Claisen và Dieckmann là phản ứng ngưng tụ Claisen là một loại phản ứng ghép nối trong khi phản ứng ngưng tụ Dieckmann là một loại phản ứng hình thành vòng.
