Sự khác biệt chính - Phản ứng âm thanh nổi và phản ứng chọn lọc âm thanh nổi
Sự khác biệt chính giữa phản ứng đặc hiệu lập thể và phản ứng chọn lọc lập thể là, trong các phản ứng đặc hiệu lập thể, các chất phản ứng đặc hiệu lập thể khác nhau tạo ra đồng phân lập thể khác nhau của sản phẩm trong điều kiện lý tưởng (sản phẩm đặc trưng cho đồng phân lập thể của chất phản ứng), trong khi trong phản ứng chọn lọc lập thể, a một chất phản ứng có thể tạo ra các loại đồng phân lập thể khác nhau.
Hóa học lập thể là một phần của hóa học liên quan đến cấu trúc ba chiều của các phân tử. Phản ứng lập thể được phân loại thành hai nhóm là phản ứng lập thể và chọn lọc lập thể, dựa trên tính chất lập thể của sản phẩm. Những sản phẩm này được gọi là đồng phân lập thể.
Phản ứng âm thanh nổi là gì?
Trong một phản ứng đặc hiệu lập thể, mỗi chất phản ứng đồng phân lập thể tạo ra một sản phẩm đồng phân lập thể khác nhau hoặc một tập hợp các sản phẩm đồng phân lập thể khác nhau. Tất cả các phản ứng đặc hiệu nổi về cơ bản là chọn lọc lập thể, nhưng các phản ứng chọn lọc lập thể chắc chắn không phải là phản ứng đặc hiệu nổi. Ví dụ về các phản ứng đặc hiệu nổi bao gồm sự thêm brom vào anken (E) - và (Z), phản ứng điện vòng như đóng vòng không tuần hoàn, cộng hợp cheletropic bổ sung cacbene đơn vào anken, và sự sắp xếp lại Claisen có dấu hiệu của cis- và trans- đồng phân của (4S) -vinyloxypent-2-enes.
Hình 1: Độ đặc hiệu âm thanh nổi Mở vòng điện vòng
Trong tất cả các phản ứng này, chất nền đồng phân lập thể được chuyển thành sản phẩm đồng phân lập thể. Không bắt buộc phản ứng phải là âm thanh nổi đặc hiệu 100%. Nếu một phản ứng tạo ra hỗn hợp gồm hai đồng phân lập thể khác nhau theo tỷ lệ 80:20, thì phản ứng đó được gọi là đặc hiệu lập thể 80%.
Phản ứng chọn lọc lập thể là gì?
Trong các phản ứng chọn lọc lập thể, một chất phản ứng duy nhất tạo ra hai hoặc nhiều sản phẩm đồng phân sterois, và một sản phẩm nổi bật hơn sản phẩm hoặc các sản phẩm kia. Các phản ứng chọn lọc lập thể có thể được mô tả là chọn lọc lập thể vừa phải, chọn lọc lập thể cao, hoặc chọn lọc lập thể hoàn toàn dựa trên mức độ ưa thích đối với một chất đồng phân lập thể cụ thể.
Hình 02: Độ chọn lọc lập thể D-A
Các phản ứng chọn lọc lập thể diễn ra trong quá trình bổ sung axit formic vào norbornene, khử chọn lọc không chọn lọc của 4-tert-butylcyclohexanone với lithum nhôm hydrua, và alkyl hóa chọn lọc enantios của benzaldehyde bằng thuốc thử organozinc khi có mặt (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrine làm chất xúc tác.
Sự khác biệt giữa phản ứng âm thanh nổi và phản ứng chọn lọc âm thanh nổi là gì?
Phản ứng âm thanh nổi so với phản ứng chọn lọc âm thanh nổi |
|
| Mỗi chất phản ứng đồng phân lập thể tạo ra một sản phẩm đồng phân lập thể khác nhau hoặc một tập hợp các sản phẩm đồng phân lập thể khác nhau. | Một chất phản ứng duy nhất tạo ra hai hoặc nhiều sản phẩm steroisomeric và một sản phẩm nổi bật hơn sản phẩm hoặc các sản phẩm khác. |
| Mối quan hệ | |
| Tất cả các phản ứng lập thể cụ thể về cơ bản là chọn lọc lập thể. | Tất cả các phản ứng chọn lọc về cơ bản không phải là phản ứng lập thể cụ thể. |
| Ví dụ | |
| sự cộng trans của brom vào (E) - và (Z) anken, các phản ứng điện vòng như đóng vòng không tuần hoàn, cộng tổng hợp cheletropic của cacbene đơn thành anken, và sự sắp xếp lại Claisen theo chiều hướng đáng kể của cis- và trans- đồng phân của (4S) -vinyloxypent-2-enes | khử chọn lọc khử 4-tert-butylcyclohexanone bằng lithum nhôm hydrua, và alkyl hóa chọn lọc enantios của benzaldehyde bằng thuốc thử organozinc với sự có mặt của (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrine làm chất xúc tác |
Tóm tắt - Phản ứng âm thanh nổi so với phản ứng chọn lọc âm thanh nổi
Các thuật ngữ của phản ứng lập thể và đặc hiệu lập thể được gán bằng cách quan sát cấu trúc 3D của các đồng phân lập thể trong các phản ứng lập thể. Trong phản ứng đồng phân lập thể, mỗi chất phản ứng đồng phân lập thể tạo ra một sản phẩm đồng phân lập thể khác nhau, trong khi trong phản ứng chọn lọc lập thể, một chất phản ứng đơn lẻ có thể tạo ra hai hoặc nhiều sản phẩm đồng phân lập thể khác nhau. Đây là sự khác biệt giữa phản ứng chọn lọc lập thể và lập thể.
