Sự khác biệt giữa Thay thế Electrophilic và Nucleophilic

2024 Tác giả: Alex Aldridge | [email protected]. Sửa đổi lần cuối: 2023-12-17 13:53

Sự khác biệt chính - Sự thay thế Electrophilic vs Nucleophilic

Phản ứng thế electron và nucleophin là hai loại phản ứng thế trong hóa học. Cả phản ứng thay thế electrophin và phản ứng thế nucleophin đều liên quan đến việc phá vỡ liên kết hiện có và hình thành liên kết mới thay thế liên kết trước đó; tuy nhiên, điều đó được thực hiện thông qua hai cơ chế khác nhau. Trong các phản ứng thay thế electrophin, một electrophin (một ion dương hoặc một phần dương một phần của phân tử phân cực) tấn công trung tâm electrophin của một phân tử trong khi, trong phản ứng thay thế nucleophin, một nucleophile (loại phân tử giàu điện tử) tấn công trung tâm nucleophilic của phân tử để loại bỏ nhóm rời khỏi. Đây là sự khác biệt chính giữa Thay thế Electrophilic và Nucleophilic.

Thay thế Điện cơ là gì?

Chúng là một dạng phản ứng hóa học tổng quát, trong đó một nhóm chức trong hợp chất bị thay thế bởi một electrophin. Nói chung, các nguyên tử hydro hoạt động như chất điện li trong nhiều phản ứng hóa học. Những phản ứng này có thể được chia thành hai nhóm; phản ứng thế electrophin thơm và phản ứng thế thế electrophin. Các phản ứng thế điện ly thơm xảy ra trong các hợp chất thơm và được sử dụng để đưa các nhóm chức vào vòng benzen. Đây là một phương pháp rất quan trọng trong việc tổng hợp các hợp chất hóa học mới.

Thay thế thơm điện tử

Thay thế Nucleophilic là gì?

Phản ứng thay thế nucleophilic là một loại phản ứng sơ cấp trong đó nucleophile giàu điện tử tấn công một cách có chọn lọc nguyên tử tích điện dương hoặc một phần hoặc một nhóm nguyên tử để tạo thành liên kết bằng cách dịch chuyển nhóm hoặc nguyên tử được gắn vào. Nhóm đã gắn trước đó, đang rời khỏi phân tử, được gọi là “nhóm rời” và nguyên tử dương hoặc một phần dương được gọi là electrophin. Toàn bộ thực thể phân tử bao gồm electrophin và nhóm rời được gọi là "chất nền".

Công thức hóa học chung:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Rời nhóm

Thay thế acyl hạt nhân

Sự khác biệt giữa Thay thế Electrophilic và Nucleophilic là gì?

Cơ chế thay thế Electrophilic và nucleophilic

Sự thay thế electron: Hầu hết các phản ứng thế electrophin xảy ra trong vòng benzen với sự có mặt của một electrophin (một ion dương). Cơ chế có thể bao gồm một số bước. Dưới đây là một ví dụ.

Electrophiles:

Ion hydronium H₃O^{+(từ axit Bronsted)}

Boron trifluoride BF₃

Nhôm clorua AlCl₃

Phân tử halogen F₂, Cl₂, Br₂, I 2

Thay thế nucleophin: Nó liên quan đến phản ứng giữa chất cho cặp electron (nucleophile) và chất nhận cặp electron (electrophin). Electrophile phải có một nhóm rời để phản ứng xảy ra.

Cơ chế phản ứng xảy ra theo hai cách: phản ứng SN²và phản ứng SN¹. Trong phản ứng SN², việc loại bỏ nhóm rời khỏi và tấn công mặt sau bởi nucleophile xảy ra đồng thời. Trong phản ứng SN^{1, một ion carbenium phẳng được hình thành đầu tiên và sau đó nó tiếp tục phản ứng với nucleophile. Các nucleophile có quyền tự do tấn công từ hai phía và phản ứng này có liên quan đến quá trình chủng tộc hóa.}

Ví dụ về Thay thế Electrophilic và Thay thế Nucleophilic

Thay thế điện cơ:

Phản ứng thế trong vòng benzen là những ví dụ về phản ứng thế electrophin.

Quá trình nitrat hóa benzen

Thay thế hạt nhân:

Thủy phân alkylbromide là một ví dụ về Thay thế hạt nhân.

R-Br, trong điều kiện cơ bản, trong đó nucleophile tấn công là OH^-và nhóm rời là Br^-.

R-Br + OH^-→ R-OH + Br^-

Định nghĩa:

Recemization: racemization là chất có hoạt tính quang học thành một hỗn hợp không hoạt động về mặt quang học với lượng bằng nhau của các dạng dextrorotatory và levorotatory.